4. Класифікація органічних речовин

Органічних речовин відомо понад двадцять п'ять мільйонів. Для того, щоб розібратися у всьому їхньому різноманітті, використовують класифікацію .

• будова вуглецевого скелета молекули;
• наявність у молекулі функціональних груп.

за будову вуглецевого ланцюга всі сполуки ділять на аліфатичні (з незамкнутим ланцюгом атомів вуглецю) і циклічні (із замкнутим у цикл вуглецевим скелетом).

Серед циклічних речовин виділяють карбоциклічні (у циклі тільки атоми вуглецю) та гетероциклічні (крім вуглецю містять у циклі атоми кисню чи азоту).

за наявності функціональної групи виділяють вуглеводні (складаються з атомів вуглецю та водню), та їх похідні.

З урахуванням зв'язків між атомами вуглецю органічні речовини поділяються на насичені (з одинарними зв'язками між атомами вуглецю) та ненасичені (з подвійними та потрійними зв'язками).

Серед похідних вуглеводнів можна виділити кисневмісні і азотовмісні (містять у молекулах третій елемент).

Залежно від складу функціональної групи серед похідних виділяють спирти R - OH , карбонові кислоти R - COOH, аміни R - N H 2 та інші класи речовин.

Підручник Введення в органічну хімію

Органічна хімія вивчає сполуки, основу яких складають атоми вуглецю, пов'язані між собою та багатьма елементами періодичної системи простими та кратними зв'язками, здатні утворювати лінійні та розгалужені ланцюги, цикли, поліцикли та ін. Різноманітність органічних сполук багато в чому обумовлено ізомерією – здатністю деяких сполук при однаковому складі та масі відрізнятися просторовою будовою, фізичними та хімічними властивостями. Важливе місце в органічній хімії займає номенклатура, що дозволяє кожному з'єднанню дати тільки йому властиву назву, а за назвою написати структурне зображення (формулу). В основу номенклатури органічних сполук покладено номенклатурні правила IUPAC – Міжнародного союзу з чистої та прикладної хімії.

Сучасна органічна хімія має у своєму розпорядженні відомості про 10 млн органічних сполук, кількість яких щорічно збільшується на 250–300 тис. найменувань. Така величезна кількість органічних речовин відноситься до порівняно невеликого числа класів органічних сполук, що містять ті чи інші функціональні групи. Наявність цих функціональних груп і визначає характерні хімічні властивості цього класу сполук.

Органічні сполуки описують за допомогою молекулярних формул, Що представляють собою лінійний запис символів елементів у певній послідовності із зазначенням числа атомів за допомогою чисельного індексу праворуч внизу. Структурна формула визначає послідовність атомів у молекулі з урахуванням структурної ізомерії (скелетного, положення, ланцюг-цикл, функціонального).

Скелетна ізомерія відображає будову вуглеводневого ланцюга (скелета):

Ізомерія положення відображає розташування кратного зв'язку або функціональної групи:

Ізомерія ланцюг-цикл відображає утворення ізомерів у ненасичених вуглеводнях внаслідок утворення моноциклічних вуглеводнів.

Функціональна ізомерія відображає ізомери з різними функціональними групами:

Ці види ізомерії відносяться до просторової ізомерії, обумовленої розривом та утворенням такого ж хімічного зв'язку в іншому місці молекули (статична стереохімія).

Просторове розташування атомів у молекулі може змінитися і без розриву зв'язків, лише внаслідок коливання чи обертання атомів, пов'язаних ординарними зв'язками. Такі зміни називаються конформаційними, а найстійкіші стереохімічні форми – конформерів або ротамерами (Динамічна стереохімія).

Проекційне зображення молекули на площині передається за допомогою стереохімічних формул. Умовилися, що зв'язки, що виступають із площини, зображуються суцільним, а зв'язки, що йдуть за площину, – заштрихованим клином. Валентні зв'язки, розташовані у площині, зображуються звичайною рисою.

Гліцериновий альдегід містить атом вуглецю, пов'язаний із чотирма різними замісниками. Такий атом називають асиметричним або хіральним, Оскільки подібно до руки така молекула може бути поєднана тільки зі своїм дзеркальним відображенням.

Два хіральні стереомери називаються енантіомерами або оптичними ізомерами. Стереоізомери, які не є енатіомерами, називаються діастереомерами. Особливість енантіомерів полягає в їх здатності обертати плоскополяризоване світло на кут в протилежних напрямках. Еквімолярна суміш обох енантіомерів називається рацемічної та оптично неактивна.

Для гліцеринового альдегіду можливі два енантіомери,

які у проекціях Фішера зображуються так, щоб заступники, пов'язані з асиметричним атомом вуглецю і що лежать на двох вершинах тетраедра, що знаходяться над площиною листа, були спрямовані вертикально, а заступники, що знаходяться над площиною листа - ліворуч і праворуч від нього. При цьому вгорі розміщується заступник із найменшим номером у ряді старшинства.

Старшинство заступників визначається за такими правилами:

1. Заступники розташовуються у порядку зменшення їхнього масового числа (атомних номерів).
2. Спочатку порівнюють заступники безпосередньо пов'язані з асиметричним центром (заступники першого ряду). При ідентичності атомних номерів першого ряду порівнюють суми атомних номерів другого, третього тощо. буд. рядів, вважаючи атом, пов'язаний з іншим подвійним чи потрійним зв'язком, двічі чи тричі. У гліцериновому альдегіді старшинство заступників зменшується в ряді OH > CHO > CH₂OH > H. У гліцериновому альдегіді перший ряд атомів, пов'язаних з C* (асиметричний вуглець), містить один атом кисню і водню і два атоми вуглецю. Старшим із них буде кисень (8), молодшим – водень (1). У другому ряду у двох атомів вуглецю (8?2) розташовані: в одного водень і кисень, пов'язаний з вуглецем подвійним зв'язком, що в сумі становить 17, а в іншого – два водню (1?2) і кисень (8?1), що в сумі становить 10 . Отже, стереометричні формули гліцеринового альдегіду зображуються наступним чином:

Для позначення абсолютної конфігурації тетраедр хірального атома розташовують у просторі таким чином, щоб молодший заступник був направлений від спостерігача, а три інших заступники були направлені у бік спостерігача.Якщо старшинство цих заступників зменшується за годинниковою стрілкою (ліворуч, праворуч), то конфігурація асиметричного атома позначають символом R (від латинського rectus – правий), якщо проти годинникової стрілки, то центр хіральності позначають символом S (від латинського sinister – лівий):

Органічні сполуки поділяються на три класи: вуглеводні, функціональні похідні та гетероцикли.

Вуглеводні складаються з вуглецю та водню (див. рис. 12.4).

Функціональні похідні містять гетероатом(и), що не входить у циклічну систему.

Гетероцикли – містять у вуглецевому циклі один або декілька невуглецевих (гетеро) атомів.

4. Класифікація органічних речовин

Органічних речовин відомо більше двадцяти п'яти мільйонів. класифікацію .

• будова вуглецевого скелета молекули;
• наявність у молекулі функціональних груп.

за будову вуглецевого ланцюга всі сполуки ділять на аліфатичні (з незамкнутим ланцюгом атомів вуглецю) і циклічні (із замкнутим у цикл вуглецевим скелетом).

Серед циклічних речовин виділяють карбоциклічні (у циклі тільки атоми вуглецю) та гетероциклічні (крім вуглецю містять у циклі атоми кисню чи азоту).

за наявності функціональної групи виділяють вуглеводні (складаються з атомів вуглецю та водню), та їх похідні.

З урахуванням зв'язків між атомами вуглецю органічні речовини поділяються на насичені (з одинарними зв'язками між атомами вуглецю) та ненасичені (з подвійними та потрійними зв'язками).

Серед похідних вуглеводнів можна виділити кисневмісні і азотовмісні (містять у молекулах третій елемент).

Залежно від складу функціональної групи серед похідних виділяють спирти R - OH , карбонові кислоти R - COOH, аміни R - N H 2 та інші класи речовин.