ХІМІЯ ВУГЛЕЦЮ

Для початку відзначимо особливий стан електронної оболонки атомів елементів 14-й групи взагалі та атома вуглецю зокрема. Ми вже неодноразово говорили про те, що в атомах 5- та / 7-елементів валентними є чотири орбіталі - одна 5-АТ і три р-АТ. У всіх елементів 14-й групи на цих орбіталях знаходиться по чотири електрони, і в цьому сенсі 4-та група є деяким «вододілом» серед s- і /7-елементів: ліворуч від неї розташовуються електронно-дефіцитні елементи, праворуч - електронно-надлишкові. Тим не менш, починаючи з кремнію, ці елементи можуть легко підвищувати своє координаційне число з чотирьох до шести за рахунок використання вакантних, що близько лежать d-АТ, за участю яких утворюються 5р 3 б/2 -гібридні орбіталі. Таким чином, фактична кількість валентних АТ у атомів елементів 14-й групи більше за число валентних електронів. З усіх елементів групи тільки вуглець не має вакантних d-АТ, і, якщо не брати до уваги атома водню, атом вуглецю — єдиний атом, у якому число валентних електронів дійсно дорівнює числу валентних орбіталей.

Атом вуглецю в основному стані має конфігурацію 2s 2 2p 2 з двома неспареними p-електронами, 5-парою та вакантною /7-орбіталлю. У такому стані атом вуглецю може утворити два звичайні ковалентні зв'язки, причому 25-пара і вакантна /7-орбіталь залишаються невикористаними. Енергетично така ситуація винятково невигідна. Встановлено,

що енергія, що виділяється при утворенні навіть одного зв'язку, утвореного атомом вуглецю, достатня для переведення атома з витратою 400 кДж/моль у новий валентний стан із гібридизованими орбіталями sp, sp 2 або sp У будь-якому випадку при гібридизації використовуються заповнена s-і вакантна р-АТ, а число неснаренных електронів стає рівним чотирма.

У природі вуглець зосереджений у карбонатних породах – вапняках (СаСО_е), що утворюють величезні поклади, та деяких інших карбонатах (MgC0₃). Зустрічається вуглець у вільному стані – кам'яне вугілля, графіт, алмаз, а також у вигляді органічних речовин – флора, фауна, нафта, природні гази.

Кількість сполук вуглецю настільки велика, що для їх опису потрібно виділити самостійний напрямок в хімії. органічну хімію. Число відомих органічних сполук вуглецю наближається до 3,5 млн, тоді як кількість сполук усіх інших елементів становить близько 120 тис.

У більшості сполук вуглець утворює чотири ковалентні зв'язки, але вони не можуть бути реалізовані у двоатомній молекулі С₂тому прості речовини являють собою полімерні кристалічні структури. Вуглець утворює чотири прості речовини — алмаз, графіт, карбини та фулерени.

У алмазі кожен атом вуглецю знаходиться в стані ^-гібридизації і утворює чотири рівноцінні a-зв'язки з іншими атомами (див. рис. б.б). Кристал алмазу прозорий у видимій області, має високий коефіцієнт заломлення та найбільшу твердість із усіх природних речовин. Основні родовища алмазів зосереджені у Південній Африці, Індії, Якутії. Найбільшим алмазом досі нір залишається знайдений в 1905 р. у Південній Африці кристал розміром 10 х 6,5 х 5 см і масою 621,2 г (3106 карат, 1 карат = 0,2 г).

Графіт це така форма вуглецю, в якій його атоми перебувають у стані. - ренний електрон на негібридизованій р-орбіталі, перпендикулярній до площини сітки (рис. 24.1).

Мал. 24.1. Шарова структура графіту.

Відстань між шарами у півтора рази більша, ніж між атомами у шарах

Ці електрони утворюють загальну систему я-зв'язків, яка є наполовину заповненою зоною провідності. В результаті графіт має шаруватий структуру, причому зв'язок між шарами здійснюється в основному за рахунок відносно слабких міжмолекулярних сил. Все це визначає властивості графіту - він м'який, легко розшаровується, має сірий колір і металевий блиск, помітно електропровідний і більш хімічно активний, ніж алмаз.

Третя форма існування вуглецю - карбін - чорний дрібнокристалічний порошок. Його структурні фрагменти - лінійні молекули, в яких атоми перебувають у стані хр-гібридизації. Два електрони, що залишилися, нар-орбіталі утворюють я-зв'язки. При цьому можливі два варіанти розподілу зв'язків у ланцюзі:

Реально існують обидві лінійні структури. Карбіни активніші, ніж графіт.

Мал. 24.2. Молекула фулерену С₆₀

У фулеренах атоми вуглецю пов'язані многоцентровыми зв'язками, у своїй утворюються правильні багатогранники, у вершинах яких розташовуються атоми. Найбільш характерні системи, що містять 60 або 70 атомів, що є практично сферичними частинками (рис. 24.2).

Сажа, деревне вугілля та інші вугілля, одержувані з органічної та неорганічної сировини, є дрібнокристалічний графіт, так що зазвичай терміном «вуглець» позначають саме графіт того чи іншого ступеня дисперсності.

За стандартних умов вуглець (графіт) дуже інертний. Uh не реагує із киснем, воднем, галогенами. На нього не діють розчини кислот та лугів. При нагріванні вуглець згоряє в кисні або на повітрі з утворенням СО. З іншими неметалами, крім фтору та сірки, вуглець безпосередньо не реагує. Взаємодія з металами можлива лише за високих температур (1000—2000°С), і з воднем — ще й за високих тисках (~10 МПа). Низька реакційна здатність вуглецю (графіту) дозволяє використовувати його як матеріал для тиглів, електродів, як уповільнювач нейтронів у ядерних реакторах.

Урок 3. Хімічний зв'язок в органічних сполуках
план-конспект уроку з хімії (10 клас) на тему

На підставі положення в періодичній системі можна уявити будову атома вуглецю схемою, що ілюструє розподіл шести його електронів навколо ядра за двома енергетичними рівнями (електронними шарами):

Поведінка електрона в атомі має ряд особливостей: він рухається з величезною швидкістю, не має певної траєкторії руху, його стан в атомі характеризується деякою частиною простору навколо ядра, в якій найімовірніше його знаходження. Цю частину простору називають атомною орбіталлю (для спрощення – орбіталлю).

Форма орбіталі може бути різною. У атома вуглецю таких різновидів два. Орбіталь, що має сферичну форму, називають s-орбіталлю. Орбіталь у формі об'ємної вісімки (або гантелі) називають р-орбіталлю.

Перший енергетичний рівень (найближчий до ядра) атома вуглецю утворений єдиною s-орбіталлю, другий містить одну s-орбіталь (більшого діаметра) і три р-орбіталі, осі яких взаємно перпендикулярні.

Форма та розташування в просторі s-орбіталі

Форма та розташування в просторі р-орбіталей

Було встановлено, що в атомі на одній орбіталі може бути не більше двох електронів. Електрони заповнюють орбіталі атома у порядку збільшення їхньої енергії. Чим далі електрони від ядра, тим вищий рівень їхньої енергії, тим слабші вони притягуються до ядра. З орбіталей одного енергетичного рівня найменшу енергію має s-орбіталь, а електрони р-орбіталей мають однакове значення енергії.

Перший енергетичний рівень атома вуглецю повністю заповнений: s-орбіталь займають два електрони. Умовно це відображається так: 1s 2 .

Решта 4 електрона займають другий енергетичний рівень: два - на s-орбіталі, два - на р-орбіталях. Умовно це відображається так: 2s 2 2p 2 . Причому на р-орбіталях електрони не спарені (адже електрони взаємно відштовхуються). Третя р-орбіталь залишилася вакантною.

Електронна конфігурація атома вуглецю в основному стані виглядає так: 6 С1s22s22p2.

Однак при утворенні хімічних зв'язків виділяється деяка кількість енергії, достатня для переходу одного з електронів з 2s-орбіталі на вакантну 2р-орбіталь. У такому, збудженому стані атом вуглецю С * має 4 непарних електрона, може утворювати 4 ковалентні зв'язки, тобто є чотиривалентним: 6 С * 1s 2 2s 1 2р 3 .

Зобразимо атомну орбіталь як клітини , а електрон — як
стрілочки ↑.

Представимо будову атома вуглецю електронно-графічною формулою:

Електрони зовнішнього шару (і орбіталі, що займаються ними), що беруть участь в утворенні хімічних зв'язків, називають валентними .

Модель валентних орбіталей атома вуглецю

Утворення ковалентних зв'язків

Раніше було зазначено, що в органічних сполуках, що є в основі своєї сполуками неметалів С, Н, О, N, галогенів, зв'язок ковалентний.

Ковалентний хімічний зв'язок - це зв'язок, що виникає між атомами за рахунок утворення загальних електронних пар.

Наприклад, при зближенні двох атомів водню відбувається перекриття їх валентних атомних орбіталей і утворюється загальна електронна пара за рахунок поєднання неспарених електронів. У результаті кожен атом досягає завершеності зовнішнього електронного шару:

Орбіталь - певна область простору навколо атомного ядра, в якій з найбільшою ймовірністю перебуває конкретний електрон.

Додаткова інформація

Утворення ковалентного зв'язку за донорно-акцепторним механізмом на прикладі іону амонію

Утворення ковалентного зв'язку може й іншим способом: один атом надає електронну пару (донор), а інший — вільну орбіталь (акцептор).

За донорно-акцепторним механізмом утворюється один із ковалентних зв'язків в іоні амонію NH 4 + :

Ще три зв'язки в іоні амонію утворені завдяки створенню спільних електронних пар атомом азоту та атомами водню (за участю неспарених електронів). Але всі чотири зв'язки N-H у катіоні амонію рівноцінні.

У наведених прикладах між атомами утворювалася одна загальна пара електронів — одинарний зв'язок. Такий зв'язок називається (сигма)-зв'язком.

- зв'язок утворюється в результаті перекриття валентних орбіталей двох атомів на лінії, що з'єднує їх ядра (осьове перекриття).

Подібним чином можуть перекриватися дві s, дві р, s і р та інші атомні орбіталі.

p-орбіталі взаємодіючих атомів можуть розташовуватися не в напрямку один до одного (як це відбувається при утворенні - зв'язків), а паралельно.

У цьому випадку відбувається бічне перекривання валентних орбіталей атомів, що взаємодіють, утворюється - зв'язок.

- зв'язок утворюється в результаті перекриття р -орбіталей взаємодіючих атомів з двох сторін щодо лінії, що з'єднує їх ядра.

В органічних сполуках (як і неорганічних) між атомами можуть утворюватися не тільки одинарні, а й подвійні та потрійні зв'язки, їх ще називають кратними .

Кратні зв'язки - подвійні та потрійні зв'язки:

подвійний зв'язок складається з одного -зв'язку та одного -зв'язку,

потрійний зв'язок складається з одного зв'язку і двох зв'язків.

Одинарний зв'язок утворюється однією парою електронів, це завжди σ-зв'язок.

Подвійний зв'язок утворюється двома парами електронів і складається з одного - зв'язку та одного - зв'язку.

Потрійний зв'язок утворюється трьома парами електронів і складається з однієї
- зв'язку та двох - зв'язків.

Додаткова інформація

Приклади речовин із кратним зв'язком

Приклади речовин із кратним зв'язком

1. У молекулі хлорметану CH 3 Cl лише одинарні σ-зв'язки, кожна утворена однією загальною парою електронів:

2. У молекулах сірки S та етилену С 2 H 4 — подвійні зв'язки, утворені двома загальними парами електронів:

3. У молекулах азоту N 2 та ацетилену С 2 H 2 — потрійні зв'язки, утворені трьома загальними парами електронів: Потрійний зв'язок складається з одного σ та 2 π-зв'язків.

Подвійні зв'язки у природі

У помідорах та фруктах виявлено вуглеводень лікопін – кристали червоного кольору. У вуглецевому ланцюжку молекул цієї речовини є 13 подвійних зв'язків.

Властивості ковалентних зв'язків

Енергія зв'язку - та енергія, яка необхідна для руйнування даного хімічного зв'язку в 1 моль речовини (вимірюється в кДж/моль).

У хімічних реакціях одні зв'язки руйнуються, інші утворюються.

Тому від властивостей ковалентних зв'язків у молекулах органічних сполук залежатимуть і хімічні властивості органічних речовин загалом.

1. Найважливіша властивість хімічного зв'язку – енергія зв'язку – міра її міцності.

Енергія зв'язку (Е) - це та енергія, яка необхідна для руйнування даного хімічного зв'язку в 1 моль речовини. Вимірюється в кДж/моль.

Е С–Н = 410 кДж/моль > Е С–С = 369 кДж/моль, отже зв'язок С—Н міцніший.

Чим більша кратність зв'язку, тим, очевидно, міцніший зв'язок.

Додаткова інформація

Порівняння енергій зв'язків різної кратності

Порівняння енергій зв'язків різної кратності

На цій діаграмі ви бачите в порівнянні енергії одинарних (в етані СН 3 -СН 3 ), подвійний (в етилені СН 2 = СН 2 ), потрійний (в ацетилені СН ≡ СН) зв'язків.

Діаграма енергій зв'язків

2. Кожен хімічний зв'язок характеризується довжиною.

Довжина зв'язку (I) — це відстань між центрами ядер зв'язаних атомів, яка вимірюється в нанометрах (1 нм = 10 -9 м) або пікометрах (1 пм = 10 -12 м).

Чим менша довжина зв'язку, тим зв'язок міцніший.

Порівняємо довжини зв'язків C-Cl, C-Br, C-I та їх міцність. Так як радіуси атомів (R) збільшуються від Cl до I (див. положення елементів у періодичній системі хімічних елементів), то

I C–Cl C–Br C–I, а Е С–Cl > Е С–Br > Е С–I.

Додаткова інформація

Довжина зв'язків у часі дещо змінюється, однак середні значення зберігаються. Довжина зв'язку між двома певними атомами залежить від цього, з якими іншими атомами вони пов'язані.Наприклад, довжина зв'язку З—З залежно від оточення змінюється не більше 0,154 — 0,146 нм.

Довжина та міцність зв'язку в молекулах галогеноводородів

Ще один приклад впливу довжини зв'язку на її міцність.

3. Ковалентні зв'язки можуть бути полярними та неполярними.

Полярність зв'язку — це усунення загальних електронних пар до атома, що має велику електронегативність (ЕО).

Усунення електронної щільності по σ-зв'язках зображують стрілкою, спрямованої вістрям до більш ЕО атома, а неповні (часткові) заряди на атомах, що виникають при цьому, позначають значком δ (грец. «дельта»). Усунення електронної щільності π-зв'язків зображують вигнутими стрілками.

Ковалентні полярні зв'язки

Додаткова інформація

Важливою характеристикою ковалентних зв'язків є також їхня поляризуемість, тобто здатність змінювати свою полярність під дією зовнішнього електромагнітного поля. Такий вплив будуть і сусідні атоми, і частка, що наближається під час хімічної реакції. Тому знання про поляризацію зв'язку допомагає судити про її реакційну здатність.

Валентність. Насичуваність ковалентного зв'язку

Ковалентний зв'язок характеризується насичуваністю, тобто атоми утворюють строго певну кількість ковалентних зв'язків. Вуглець С утворює чотири зв'язки, чотиривалентний, водень Н - тільки один, він одновалентний і т. д. Тому склад молекул (крім полімерів) постійний.

Валентні можливості атомів (кількість утворених ним ковалентних зв'язків) визначаються насамперед числом неспарених електронів, що у освіті хімічного зв'язку. Нагадаємо, що у освіті хімічних зв'язків можуть брати участь електрони зовнішніх (а іноді і зовнішніх) рівнів. Такі електрони називають валентними.При цьому слід враховувати основний та збуджений стан атома.

Наприклад, атом фосфору в основному стані має 3 неспарені електрони на 3р-підрівні зовнішнього шару:

Отримавши додаткову енергію, атом фосфору може перейти у збуджений стан, при цьому відбувається перехід одного електрона з 3s-підрівня на 3d-підрівень:

Валентність фосфору змінюється з трьох до п'яти.

Якщо ви познайомилися з донорно-акцепторним механізмом утворення ковалентного зв'язку, то дізналися й дві інші валентні можливості атомів: наявність неподілених електронних пар та наявність вільних орбіталей на зовнішньому шарі.

Геометрія молекул

Спрямованість зв'язків — певне розташування у просторі областей перекривання атомних орбіталей стосовно взаємодіючих атомів.

І хто може сказати, що ви дізнаєтеся, що відкриєте нового, ще більш незвичайного. Вмійте тільки бачити та дивуватися.

Концепція гібридизації Л. Полінга

У багатоатомних молекулах (та інших частках) важлива ще одне характеристика зв'язку — її спрямованість , т.к. е. цілком певне розташування областей перекривання орбіталей стосовно взаємодіючих атомів, що впливає просторову будову (геометрію) молекул.

Для пояснення спрямованості ковалентних зв'язків у багатоатомних молекулах використовують модель гібридизації орбіталей, запропоновану американським фізиком та хіміком Лайнусом Полінгом у 1931 році.

Гібридизація – це процес отримання гібридів. Гібрид - тварина або рослина, отримана від схрещування представників різних порід, сортів тощо. п. (С.І. Опіків «Словник російської мови».)

Мул - гібрид коня та осла

Мул — гібрид коня та віслюка. Грейпфрут - гібрид лимона та апельсина.

Сутність концепції гібридизації полягає в припущенні того, що в процесі утворення хімічних зв'язків відбувається змішання різних атомних орбіталей з появою нових гібридних. В результаті валентні електрони виявляються на однакових гібридних орбіталях.

Кількість гібридних орбіталей дорівнює кількості орбіталей, що беруть участь у гібридизації.

Гібридні орбіталі мають вищий рівень енергії, ніж вихідні.

Але гібридні орбіталі ефективніше перекриваються з орбіталями інших атомів, утворюючи міцніші зв'язки!

Гібридні орбіталі беруть участь в освіті зв'язків. Спрямованість
-зв'язків визначає геометрію молекул та інших частинок.

Гібридизація орбіталей - змішання валентних атомних орбіталей різних за формою та близьких за енергією з утворенням гібридних орбіталей, однакових за формою та енергії.

Типи гібридизації атомів вуглецю

Для атома вуглецю можливі три типи гібридизації ( sp 3 sp 2 sp ) в залежності від числа інших атомів, з якими він з'єднується.

sp 3 -гібридизація

Якщо атом вуглецю утворює хімічні зв'язки з чотирма іншими атомами , то гібридизації піддаються всі 4 його валентні орбіталі і утворюються 4 однакові гібридні орбіталі. Гібридні орбіталі мають асиметричну форму і витягнуті у бік атомів, з якими утворюється зв'язок:

Подивіться, як можна уявити утворення чотирьох зв'язків у молекулі метану СН 4 .

sp 3 -гібридні орбіталі розташовуються у просторі симетрично і направлені у вершини тетраедра. Кут між зв'язками, або валентний кут, становить 109,5º і називається тетраедричним.

sp 2 -гібридизація

Якщо атом вуглецю утворює хімічні зв'язки з трьома іншими атомами, то гібридизації піддаються лише 3 його валентні орбіталі:

Модель цього процесу гібридизації:

Подивіться, як можна уявити утворення зв'язків у молекулі етилену С 2 Н 4 структурна формула якого:

sp 2 -орбіталі кожного атома вуглецю спрямовані під кутом 120 про (валентний кут), беруть участь в утворенні зв'язків. Центри ядер всіх атомів розташовані в одній площині (ліва схема). Негібридизовані р-орбіталі орієнтовані перпендикулярно площині зв'язків і беруть участь в утворенні зв'язку (права схема).

sp -гібридизація

Якщо атом вуглецю утворює хімічні зв'язки з двома іншими атомами , то гібридизації піддаються лише дві його валентні орбіталі:

Модель цього процесу гібридизації:

Подивіться, як можна уявити утворення зв'язків у молекулі ацетилену С 2 Н 2 структурна формула якого Н-С ≡ С-Н.

sp -орбіталі кожного атома вуглецю спрямовані під кутом 180 про розташовані вздовж однієї лінії і беруть участь в утворенні зв'язків (ліва схема). Дві негібридизовані р-орбіталі взаємно перпендикулярні і беруть участь в утворенні двох-зв'язків (права схема).

Додаткова інформація

Слід розрізняти моделі будови молекул, які у тексті. Наприклад, для молекули метану:

Кульки зображують не атоми, а центри атомів, або їх ядра, а в просторі між кульками (ядрами) знаходяться електронні орбіталі, що перекриваються.

Атом вуглецю дано в цілому, поверхня вуглецевої кульки - це його зовнішній електронний шар. Дотримується масштаб модельних атомів стосовно їх дійсних розмірів.

Зовнішній електронний шар атома вуглецю дано загалом, а розділений деякі електронні орбіталі.

Світлове випромінювання збуджених атомів

Такі частки відрізняються особливими властивостями:

а) колір газового полум'я обумовлений енергетично збудженими атомами та молекулами, що вивільняють надмірну енергію у вигляді світла;

б) збуджені електричним розрядом атоми аргону і неону випромінюють надмірну енергію як світла.

Пророцтво геометрії молекули

Порівняємо геометричну форму молекул метану СН4, етилену С2Н4, ацетилену С2Н2.

Геометрична форма молекул

Молекула метану – об'ємна тетраедрична, молекула етилену плоска, молекула ацетилену лінійна.

Висновок: форма молекул визначається спрямованістю зв'язків, яка обумовлена ​​типом гібридизації атома вуглецю.

Тип гібридизації атома С

Презентація до уроку на тему: Вуглець

Алмаз має атомну кристалічну решітку, в якій кожен атом вуглецю пов'язаний із чотирма атомами. У просторі ці атоми розташовуються в центрі та кутах тетраедрів, з'єднаних своїми вершинами. Це дуже симетричні та міцні грати.

Графіт має шарувату структуру.

У кристалічних гратах графіту атоми вуглецю, що лежать в одній площині, міцно пов'язані в правильні шестикутники. Зв'язки між шарами маломіцні.

Застосування графіту:

• Електроди для електролізу
• Облицювання сопел ракетних двигунів
• Змащування для поверхонь, що труться, що працюють при дуже високих і дуже низьких температурах
• Стрижні для олівців
• Уповільнювачі нейтронів у ядерних реакторах

Подібна з графітом будова мають:

друкарська фарба, картриджі, гума, косметична туш

тверде паливо, адсорбент для очищення газів та рідин

відновник при виплавці чавуну з руд

Адсорбція - властивість вуглецю поглинати своєю пористою поверхнею розчинені речовини та гази

Адсорбент – по-во, яке поглинає

Адсорбат-в-во, яке поглинається

На основі адсорбційних властивостей вугілля розробив протигаз, що фільтрує.

Вугільні фільтри

У побутових фільтрах, у промисловому виробництві, на очисних спорудах – вугілля поглинає шкідливі речовини з води

Хімічні властивості вуглецю

Взаємодія з О 2

а) при нестачі О 2 2С + Про 2 =2СО + 221кДж

Б) при надлишку О 2 З + Про 2 = СО 2 + 393,5кДж

Взаємодія з оксидами Ме (відновлення металів)

Fe 3 O 4 +C t → Fe + CO

Fe 3 O 4 +C t → Fe + CO 2

Взаємодія з водою

Взаємодія з металами (утворюються карбіди)

Взаємодія з воднем

Окислювач відновлюється

Відновник окислюється

H 2 + C →

C+O 2 →

C + F 2 →

Хімічні властивості вуглецю

Cl 2 , F 2 , O 2 , HNO 3

ПЕРЕВІР ОТРИМАНІ ЗНАННЯ

https://multiurok.ru/tests/3299700/

Домашнє завдання

§ 51-53 Завдання 1 (а, б, в) стор 182

Використовуючи додаткову літературу та інформацію в Інтернеті, зробити повідомлення за темами: 1. Алмаз, 2. Графіт, 3. Фуллерени, 4. Графен