Як діє ресвератрол

Ресвератрол

CAS номер: 501-36-0
Брутто формула: C14H12O3
Зовнішній вигляд: тверда речовина майже білого кольору.
Хімічна назва та синоніми: Resveratrol;3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene; 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
Фізико-хімічні властивості:
Молекулярна вага 228,24 г/моль
Температура кипіння 449,1°C за 760 мм рт.ст.
Температура плавлення 253-255°C
Розчинність у воді: Ресвератрол слабо розчинний 3 мг/100 мл
Розчинний в органічних розчинниках, таких як етанол, ДМСО та диметилформамід, приблизно при 65 мг/мл; розчинність у PBS (забуферений фосфатом фізіологічний розчин) при рН 7,2 становить приблизно 100 мкг/мл.
Речовини, що утворюються при горінні: окис вуглецю та двоокис вуглецю.
Коефіцієнт розподілу: н-октанол/вода log Pow: 2.8

Опис:

Ресвератрол є потужним фенольним антиоксидантом, знайденим у винограді та червоному вині, який має ще антипроліферативну та протизапальну активність. Ресвератрол також є селективним інгібітором циклооксигенази-1 з величиною ED₅₀ 15 мкМ. Він інгібує активність СОХ та пероксидази СОХ-1 зі значеннями ED₅₀ 15 та 3,7 мкМ, відповідно, практично без інгібування СОХ-активності СОХ-2.

Ресвератрол омолоджує мітохондрії, що генерують енергію всередині клітин організму. Це благотворно впливає на багато частин тіла і, таким чином, підтримує здорове старіння. Його властиві антиоксидантні, протизапальні ефекти вказують на механізми, завдяки яким ресвератрол може мати широкий спектр застосування.

Ресвератрол у червоному вині виділяється зі шкірки винограду, що використовується для вина. Оскільки червоне вино ферментується шкірками винограду довше, ніж біле вино, червоне вино містить більше ресвератролу. Просто їсти виноград або пити виноградний сік, може бути одним із способів отримати ресвератрол без вживання алкоголю. Червоні та фіолетові виноградні соки можуть мати одні й ті ж корисні антиоксидантні властивості, притаманні червоному вину.

Інші продукти, що містять деякі кількості ресвератрол, включають арахіс, чорницю і журавлину, рослину-рейнутрію японську, шовковицю. Кількість ресвератролу в харчових продуктах і червоному вині може змінюватись у широких межах.

Також доступні для застосування людиною харчові добавки ресвератролу. Дослідники не виявили жодної шкоди при прийомі ресвератролу. Однак, організм не може абсорбувати більшу частину ресвератролу, що знаходиться в добавках.

За хімічною структурою ресвератрол відноситься до ароматичних полікетидів. Підклас: дифенілові ефіри, біфеніли, дибензили та стильбени. Категорія: Полікетіди.

Застосування:

Червоне вино є природним джерелом ресвератролу, оскільки він багатий на виноградну шкіру і насіння. Однак ресвератрол зазвичай споживається як харчова добавка для його передбачуваних антиоксидантних і протизапальних властивостей. Він також продається як органічний засіб проти старіння, що ґрунтується на висновках, що воно продовжує тривалість життя дріжджових клітин.Призначають ресвератрол у вигляді харчових добавок, БАДів при лікуванні атеросклерозу, при профілактиці онкологічних захворювань, серцево-судинних захворювань, як протизапальний засіб, та метаболічних розладах організму. Найчастіше форма випуску у вигляді активної біологічної добавки у вигляді 100 мг капсул розфасованих у пластикові контейнери по 60 штук і більше.

Головним чином отримання ресвератролу, це виділення мономерів, олігомерів, ізомерів та глюкозидів з вина. Екстракція зі свіжого кореня Polygonum cuspidatum (рейнутрія японська) - 3-бета-моно-D-глюкозиду. Ресвератрол виробляється виноградними лозами у відповідь грибкову інфекцію і, як відомо, виявляється у винограді. Його присутність у рослині також спричинена стресом, травмою або ультрафіолетовим опроміненням.

Дія на організм:

Ресвератрол діє як антиоксидант та інгібує окислення ліпопротеїнів низької щільності (ЛПНЩ), агрегацію тромбоцитів та синтез ейкозаноїду; індукує утворення оксиду азоту (NO) та збільшує артеріальний кровотік.

Ці дії можуть сприяти його передбачуваним перевагам для здоров'я серцево-судинної системи. Ресвератрол також діє як протизапальний агент, інгібуючи активність циклооксигенази (СОХ). Було показано, що він зменшує C-реактивний білок та фактор некрозу пухлин та збільшує протизапальні інтерлейкін-10 та молекулу міжклітинної адгезії-1 у людей. Інші ефекти включають зниження окислювального стресу та підвищення чутливості до інсуліну за рахунок збільшення активності протеїнкіназ.Також було показано, що ресвератрол знижує рівні циркулюючого інсуліноподібного фактора росту-1 (IGF-I) та IGF-зв'язуючого білка-3 (IGFBP-3), що може пояснювати його антидіабетичні ефекти у людей. Попередні дані свідчать про те, що він збільшує тривалість життя дріжджових клітин, активуючи сиртуїни, інгібуючи людський Sirt3 разом із стимулюючими Sirt5 та Sirt1. Було показано, що нейропротекторні ефекти ресвератролу регулюються аутофагами та апоптозом, опосередкованими шляхом Akt/mTOR.

Ресвератрол також був досліджений щодо його протипухлинного потенціалу. Було виявлено, що він інгібує проліферацію ракових клітин через апоптоз і чинить антиестрогенну дію.

Трансресвератрол, мабуть, знижує метилювання гена-супресора пухлини RASSF-1alpha у жінок при підвищеному ризику раку молочної залози. Крім того, після його додавання спостерігалося зниження міграції та інвазії клітин раку молочної залози. Фактор росту ресвератролу in vitro (бета1), опосередкований матриксною металопептидазою 9 (MMP-9) у клітинах раку молочної залози людини.

В інших дослідженнях ресвератрол допоміг зменшити пухлинний генез простати за рахунок зниження рівня простати активності mTOR complex 1 (mTORC1) та збільшення експресії SIRT1; і модульовані стероїдні гормон-залежні шляхи для пригнічення росту клітин раку передміхурової залози. Однак він також збільшує ангіогенез та інгібує апоптоз in vivo. Потрібні подальші дослідження.

Додаткові дані показують, що ресвератрол знижує рівень p21 і посилює циклін E, що призводить до накопичення S-фази та апоптозу в клітинах нейробластоми. Він також інгібує ферменти CYP1A1, CYP1A2 та CYP1B1 в пухлинних клітинах, можливо, має протипухлинну дію, оскільки відомо, що деякі з цих ферментів беруть участь в активації прокарциногенів та токсинів. Захисні ефекти ресвератролу проти кардіотоксичності, спричиненої доксорубіцином, зумовлені посиленням опосередкованого SIRT1 деацетилювання p53. Крім того, він захищає від кардіотоксичності, спричиненої цисплатином, шляхом пригнічення окислювального стресу.

Ресвератрол – це ще й фітоестроген, що означає, що він є рослинною сполукою з естрогенною активністю. Він має подібну структуру з діетилстильбестролом (DES), який є синтетичним агоністом естрогену. Однак було показано, що він має як естрогенну, так і антиестрогенну активність залежно від типу рецептора естрогену, наявності ендогенних естрогенів і типу клітин. У клітинах молочної залози, за відсутності природного естрогену 17β-естрадіолу, він може діяти як агоніст естрогену. Однак у присутності естрадіолу він діє як антагоніст естрогену.

Нещодавні дослідження відзначили антиоксидантну та протизапальну дію ресвератролу та заявило, що воно ефективне при діабеті типу 2, оскільки воно може покращити контроль цукру в крові та знизити резистентність до інсуліну. Інше дослідження показало, що ресвератрол можна розглядати при лікуванні таких станів як синдром полікістозних яєчників (СПКЯ).Пізніші дослідження показують, що ресвератрол може також посилити вазодилатацію в осіб з резистентністю до інсуліну та збільшити потік крові у м'язи нашого тіла; в результаті наш цукор у крові може бути найкраще використаний нашими тілами. У минулому було не зовсім ясно, як ресвератрол працював під час діабету, але це дослідження може допомогти пролити світло на потенційний механізм дії. Нещодавній великий огляд усіх рандомізованих контрольних досліджень показав, що додавання ресвератролу значно зменшувало запалення і що фактичні рівні фактора некрозу пухлини альфа (TNF-альфа), потужний запальний хімікат і hs-CRP, маркер запалення в організмі були зменшені.

Довгострокове рандомізоване подвійне сліпе дослідження показує, що ресвератрол та його основні метаболіти проникають у гематоенцефалічний бар'єр, щоб впливати на деякі біомаркери, пов'язані з хворобою Альцгеймера, але метааналіз не вплинув на пам'ять або когнітивну продуктивність.

Токсикологічні дані:

Ресвератол – корисні властивості та застосування

Ресвератрол – природний антиоксидант із групи поліфенолів. Речовина міститься у шкірці винограду, червоному вині та інших рослинних продуктах. Воно уповільнює клітинне старіння, запобігає хворобам серця, раку.

Трохи історії

Інтерес до ресвератролу не вщухає відколи японський лікар Мічіо Такаока (Michio Takaoka) виділив його з кореня лікарської рослини чемериця біла. Щороку вчені проводять десятки нових експериментів, які доводять, то спростовують користь речовини.

З'ясувавши, що таке ресвератрол, вчені взялися за визначення його корисних якостей і впливу на організм.Спочатку в процесі досліджень вони виявили сприятливий вплив речовини на деякі життєво важливі системи. Однак ефективність фітоалексину, як і раніше, перебувала під сумнівом, поки проблемою не зайнявся Д. Сінклер. Саме він досліджував та відкрив корисні властивості цієї речовини.

2003 року вчений опублікував дані про збільшення тривалості життя. У живильне середовище мух-дрозофілу було введено рослинний поліфенол – екстракт кореня чемериці білої. Цей препарат у результаті продовжив термін їхнього життя, підвищив активність самців і плодючість самок.

Цікаво! У 2009 році корисні властивості речовини були офіційно підтверджені. Але австралійський вчений та біолог Девід Сінклер (David Sinclair) досі намагається зрозуміти, що таке ресвератрол та визначити частку його впливу на старіння організму.

У журналі FASEB Journal було опубліковано результати дослідів, що доводять протизапальний ефект поліфенолу. А у 2011 році група Д. Сінклера виявила підвищення фізичної активності у гризунів, яким напували фітоалексином.

Майже всі дослідження проводилися на мишах, комах і дріжджах. Лише 2013 року учасниками експерименту стали 10 добровольців, але результати досвіду були суперечливими. Не було виявлено впливу ресвератролу на тривалість життя людини. Тому resveratrol використовується лише як біологічно активна добавка до раціону.

Дослідження у лабораторних умовах підтвердили, що препарати з ресвератролом справляють кардіопротекторний ефект. Однак їхня дія щодо C-реактивного протеїну не доведена.

Загальна характеристика

Наукова назва фітоалексину – транс-3,5,4-транс-тригідрокси-стильбен або trans-resveratrol, 3,4′,5-stilbenetriol, Resvida.Найменування класифікації INCI – Resveratrol.

У природі ресвератрол синтезується деякими рослинами для боротьби з грибами, бактеріями, захисту від ультрафіолету. На думку вчених, речовина має ряд фармакологічних властивостей: протизапальну, протипухлинну, кардіо- та нейропротекторну, антиоксидантну, загальнозміцнюючу, імуностимулюючу.

склад

Найбільш корисним для організму є транс-ресвератрол. Його включають до складу більшості добавок. На відміну від цис-ресвератролу ця форма добре розчиняється, швидко всмоктується із ШКТ. Період розпаду глікозильованого фітоалексину становить 9 годин, а вільного – 10 хвилин.

Транс-ресвератрол відрізняється безпекою та хорошою біодоступністю.

Фізико-хімічні властивості

Resveratrol діє як потужний антиоксидант, уповільнює швидкість окислення ліпопротеїнів та склеювання кров'яних тілець. Він також покращує мікроциркуляцію, стимулює утворення оксиду азоту.

• стан – твердий порошок;
• колір – білий чи солом'яний;
• запах – мускатного горіха;
• температура плавлення - 255 ° C, а кипіння - 449 ° C при атмосферному тиску 60 мм рт. ст.;
• молекулярна вага – 228,25 г/моль;
• хімічна формула – C₁₄H₁₂O₃;
• підклас – дифенілоксид;
• категорія – вторинні метаболіти.

За хімічною структурою поліфенольна сполука є ароматичним полікетидом.

Природні джерела

Ресвератрол – природна речовина. Міститься він у багатьох ягодах, фруктах. Особливо багато його в шкірці винограду та червоних винах: Каберне Совіньйон, Червоне бордо, Мерло, Піно Нуар.

Таблиця - Основні джерела ресвератролу

Є інші харчові джерела ресвератролу, наприклад, какао (0,05 мг/100 г), гіркий шоколад (0,03 мг/100 г), рослина горець японський (0,15 -1,70 мг/1 г).

Вплив ресвератролу на організм

Потрапляючи в травний тракт, а потім у печінку фітоалексин з'єднується з гетерополісахаридами і утворює сульфатні зчіпки, які беруть участь в обміні речовин, а також:

• виявляють протидіабетичну, гіполіпідемічну активність;
• покращують стан тканин, стимулюють вироблення колагену та еластину;
• попереджають розвиток онкології;
• пригнічують вірусні інфекції (герпесу, грипу);
• знижують ризик захворювань серця та судин;
• стимулюють синтез прогестерону.

Діючи як нейропротектор, ресвератрол також запобігає утворенню в головному мозку бета-амілоїду, що призводить до старечої деменції або хвороби Альцгеймера. Речовина зберігає і геном клітин, захищає організм від негативного впливу навколишнього середовища, нормалізує рівень цукру та холестерину у плазмі крові.

Приймати його рекомендується:

• людям, які проживають у великих мегаполісах або працюють на шкідливих підприємствах;
• страждаючим хворобами серця та судин;
• хворим на цукровий діабет;
• особам із схильністю до варикозного розширення вен або тромбоутворення.

Прийом добавок з ресвератролом також рекомендується онкологічним хворим та людям, які проходять хіміо- або променеву терапію. Допомагає препарат при частих стресах, перевтомах, надмірних фізичних, розумових навантаженнях. У спорті цю речовину використовують для нарощування м'язової маси, поліпшення показників, підвищення сили, витривалості.

Дефіцит

Нестача ресвератролу може спровокувати розвиток таких захворювань:

• гіпертонія;
• алергія;
• проблеми з печінкою, жовчним міхуром;
• ожиріння;
• кардіоваскулярні патології;
• хвороба Альцгеймера;
• атеросклероз;
• ураження суглобів;
• цукровий діабет 2-го типу та пов'язані з ним офтальмологічні захворювання;
• онкологія.

Продуктами, що містять ресвератрол, неможливо заповнити добову потребу цього мікроелемента. Тому дефіцит рекомендується покривати за допомогою харчових добавок.

Надлишок

Надлишок ресвератролу відбувається через перевищення дозувань та супроводжується такими симптомами:

• діарея;
• біль у шлунку;
• печія;
• безсоння;
• погіршення апетиту.

Іноді виникають і алергічні реакції:

При тривалому передозуванні порушується кислотний баланс, виникають перебої серцевого ритму, іноді підвищується артеріальний тиск, розвивається ниркова недостатність. Але найнебезпечнішим наслідком надлишку речовини є ризик онкології.

Як застосовувати

Основні форми випуску ресвератролу: капсули, пігулки, розчини. Приймати їх можна як до, так і після їди в першій половині дня, щоб не викликати перезбудження або безсоння. Спортсменам рекомендується пити препарати із цією речовиною за 20-30 хвилин до тренування.

Рекомендована доза ресвератролу становить 100-200 мг на добу. У виняткових випадках норму можна підвищувати до 400 мг.

Де придбати

Препарат з ресвератролом можна купити у звичайній аптеці чи інтернет-магазині.

Подивіться ТОП-6 популярних добавок:

Відгуки про застосування

Щоб залишити відгук, заповніть спеціальну форму нижче:

Король антиоксидантів: як діє на шкіру ресвератрол

Антиоксиданти - цінні компоненти, що допомагають шкірі справлятися з окислювальним стресом, а значить, що оберігають її від виникнення ознак старіння.Ресвератрол - одна з найпотужніших речовин такого типу. Чим саме він добрий? У якій косметиці міститься? Розповідаємо докладніше.

Як було відкрито ресвератрол?

Перша згадка компонента зустрічається у статті японського вченого Мічіо Такаока у 1939 році. Він виділив ресвератрол із кореня рослини чемериці білої. Судячи з усього, ім'я для свого відкриття вчений склав із назви його хімічної структури (резорцина) та природного джерела (латинською білою чемериця зветься Veratrum Album).

Майже через 60 років ресвератрол був заново відкритий у контексті так званого французького парадоксу. Епідеміологічні дослідження виявили кореляцію між споживанням червоного вина та низьким рівнем серцево-судинних захворювань в окремих регіонах Франції. Виявилося, деякі групи населення, незважаючи на регулярне вживання продуктів з високим вмістом жирів і низьку фізичну активність, мабуть, мають меншу схильність до проблем із серцем. Наприклад, кількість інфарктів у Франції була приблизно на 40% нижчою, ніж у решті Європи. Вчені висунули припущення, що ресвератрол як фенольний компонент червоного вина може бути відповідальним за таку статистику.

Інша важлива властивість ресвератролу була визнана в 1997 році, коли вчені продемонстрували, що ця сполука має антиракову активність і може використовуватися у попередженні та лікуванні онкологічних захворювань.

Згодом ресвератрол став предметом безлічі наукових досліджень, які довели його антиоксидантні, протизапальні, антиканцерогенні та антивікові здібності. Було також виявлено високу ефективність цієї сполуки при лікуванні ожиріння та діабету.