Алкіни: отримання та застосування

Оцтова кислота, синтетичний каучук, поліхлорвінілхлоридні смоли. Що спільного може бути між цими сполуками? Виявляється, їх одержують з одного і того ж вуглеводню – ацетилену, який відноситься до класу алкінів. Властивості та одержання речовин, що мають потрійний зв'язок у молекулі, ми й розглянемо у нашій статті.

Будова молекули етину

Молекулярна формула C₂H₂ належить вуглеводню, що за своїми властивостями є ще більш ненасиченим з'єднанням, ніж етилен. Атоми вуглецю в молекулі ацетилену пов'язані між собою одним простим і двома пі-зв'язками. У просторі вони розташовані по-різному. Ненасичені зв'язки взаємно перпендикулярні один одному, а сигма-зв'язок знаходиться безпосередньо в площині молекули. Така будова етину, найпростішого представника ненасичених сполук, визначає хімічні властивості та одержання алкінів.

Гомологічний ряд та фізична характеристика

Загальна формула класу сполук, що вивчаються нами – CH. Вона аналогічна формулі дієнових вуглеводнів, що є для алкінів ізомерами. Назви сполук утворюються від відповідних парафінів заміною суфікса -ан на частинку ін. Наприклад, бутан – бутин. Перші представники алкінів – гази. Зі збільшенням молекулярної маси температура кипіння вуглеводнів підвищується. Так, у ацетилену вона становить -83,8 °, а у бутину вже +8,5 °. Ацетилен, як найпростіший алкін, не має запаху, він легший за повітря і погано розчинний у воді.

Вибухонебезпечні суміші газу з повітрям. Якщо концентрація етину становить від 2,7 до 80%, вони можуть спалахнути від іскри.Алкін легко горять на повітрі (продукти їх жорсткого окислення - вуглекислий газ і вода), процес супроводжується виділенням великої кількості енергії. Сполуки погано розчиняються у воді, однак, застосовуючи невисокий тиск до 15 атм, їх можна розчинити в ацетоні. Так як ацетилен вибухає від ударів та механічних вібрацій, з метою дотримання техніки безпеки його зберігають і перевозять у балонах, що містять пористі стінки, просочені розчином ацетону. В атмосфері з дефіцитом кисню речовини згоряють полум'ям, що коптить, це відбувається за рахунок частинок вуглецю, що перетворюються на сажу.

Реакції приєднання

Одна з характерних рис алкінів – здатність притягувати до себе атоми різних елементів. Наприклад, гідрогенізація – насичення сполуки водневими частинками, що проходить в умовах підвищеної температури та наявності нікелевого каталізатора. Продуктами реакції будуть різні олефіни, а за надлишку концентрації водню – алкани. Наприклад, кінцевим продуктом гідрування ацетилену є етан:

Ще швидше до ацетилену приєднуються галогени та галогеноводи. Процес протікає у два етапи. Одна з таких реакцій - взаємодія з бромною водою, що застосовується в аналітичній хімії для розпізнавання ненасичених вуглеводнів. В результаті буре забарвлення розчину брому зникає. Реакції одержання алкінів із відповідних алканів або олефінів є, по суті, протилежними процесам приєднання. Так, одержання етину з етилену можна виразити таким рівнянням:

Алкіни окислюються і внаслідок на них розчину перманганату калію, має фіолетовий колір. Під впливом ненасичених зв'язків ненасичених вуглеводнів він знебарвлюється.У продуктах реакції можна виявити двоатомний граничний спирт – етиленгліколь.

Принцип Марковнікова

Приєднання галогеноводородів за принципом Марковникова до алкінів, отримання галогеновмісних вуглеводнів знайшло широке застосування в хімії органічного синтезу для видобутку різноманітних видів полімерних речовин - смол.

Розглянемо механізм приєднання на прикладі реакції гомологів ацетилену з хлороводнем, що веде до утворення вінілхлориду або хлористого вінілу. Реакція має важливе промислове значення, оскільки отриманий продукт є вихідною сировиною для отримання полімерів – синтетичних смол:

Наприклад, приєднання бромоводню до пропину відбувається з урахуванням принципу, відкритого російським хіміком М. Марковниковим. Суть його полягає в тому, що атом водню, що входить до складу молекули HBr, приєднується до більш гідрогенізованої частки вуглецю при потрійному зв'язку, а галоген - ненасиченого воднем атома вуглецю.

Отримання алкінів

Так як ацетилен є вуглеводнем, що має найбільше практичне значення, розглянемо, яким способом його одержують у лабораторних умовах та на хімічних підприємствах. Карбідний метод є не тільки найстарішим, а й досить поширеним способом одержання газоподібного ацетилену. Головний його недолік - висока собівартість продукту через велику витрату електроенергії. Гідратація карбіду кальцію є екзотермічним процесом, що призводить до утворення етину:

Сучасними і економічнішими є способи отримання алкінів з парафінів, що входять до складу природного і попутних нафтових газів, що містять метан. Спрощено цей процес можна записати так:

При нагріванні метан розкладається на суміш різних речовин: не тільки вуглець і водень, а й ацетилен.

Значення алкінів

Найпростіший представник досліджуваних сполук з потрійним зв'язком в молекулі – це ацетилен. трихлоретан і тетрахлоретан. хлорвінілу, йде на виготовлення пластмасових деталей, що володіють хімічною інертністю і механічною міцністю. Полімер також знайшов застосування для виготовлення штучної шкіри та клейонки.

У нашій статті ми розглянули основні промислові способи одержання та застосування алкінів, а також вивчили особливості будови ненасичених вуглеводнів ряду ацетилену.

Алкіни

Алкани, алкени, алкіни та інші вуглеводні з такими співзвучними назвами часто викликають плутанину і бажання якомога швидше закрити підручник. реакціях можуть брати участь.

Що таке алкіни в хімії

Алкінами в хімії називають вуглеводні, в молекулах яких міститься один потрійний зв'язок між атомами вуглецю: C ? C. Довжина такого зв'язку - 0,120 нм.Загальну формулу цих речовин та спосіб їх найменування наведемо нижче.

Корисна інформація про алкін

Загальна формула алкінів

Усі алкіни поєднані загальною хімічною формулою наступного виду:

C_nH_2n-2, де
C_n – атоми вуглецю у кількості n штук
H_2n-2 - Атоми водню в кількості 2n-2 штук

Гомологічний ряд алкінів

Гомологічним рядом алкінів у хімії називається група схожих за будовою речовин, алкіни-гомологи відрізняються один від одного на одну або кілька груп CH₂ і в ряді стоять зростання кількості атомів вуглецю.

Будова алкінів

Загальна будова молекули алкінів – незамкнений ланцюг. Між атомами вуглецю і водню в алкінах виникає ковалентний зв'язок, а між собою атоми вуглецю пов'язані потрійним зв'язком C: C: це поєднання одного - зв'язку і двох - зв'язків. При цьому їх sp-орбіталі розташовуються під кутом 180 градусів один до одного, і кожен атом здатний приєднувати ще два інші атоми.

Ізомерія алкінів

Для алкінів характерні три типи ізомерії, розглянемо докладніше кожен тип і наведемо приклади. При цьому пам'ятатимемо, що етин та пропін ізомерів не мають.

Ізомерія положення потрійного зв'язку

Перший тип ізомерії, заснований на зміні розташування потрійного зв'язку, є так званою структурною ізомерією. Структурними ізомерами є речовини, що має різний порядок розташування атомів у молекулі, інакше кажучи, різною молекулярною будовою.Наприклад, структурними ізомерами є речовини із загальною формулою З₄Н₆ бутин-1 та бутин-2.

Ізомерія вуглецевого скелета

Зберігаючи в молекулі потрійний зв'язок між атомами вуглецю, але змінюючи її будову (вуглецевий скелет), можна отримати ще один варіант ізомеру алкіну. Наприклад, пентину-2 C₅H₈ з лінійною молекулою CH₃–C𑁔C–CH₂-CH₃ відповідає 3-метилбутин-1, в якому третій атом вуглецю пов'язаний не з двома, а з трьома іншими атомами вуглецю:

Ізомерія ланцюга

Ще один різновид - ізомерія ланцюга, при якому змінюється тип зв'язку між атомами вуглецю, а разом з ним і клас речовини. Міжкласовими ізомерами алкінів є алкадієни. Наприклад, бутину-2 (диметилацетилену) C₄H₆ відповідає бутадієн-1,3.

Номенклатура алкінів

Назви алкінів містять приставки, що позначає кількість атомів вуглецю, та закінчення "-ін". Можна скласти таблицю:

Цю послідовність можна продовжувати, дотримуючись загальної формули алкінів і з визначення їх гомологічного ряду: гептин, октин, нонін, децин тощо.

Після назви через дефіс цифрою вказується положення потрійного зв'язку, наприклад пентин-2 або децин-4. Рахунок починається від кінця ланцюга, якого ближче потрійна зв'язок. Тобто максимально можна "дійти" лише до середини структури: гексин-3 можливий CH₃-CH₂–C𑁔C–CH₂-CH₃, а ось далі рахунок почнеться праворуч наліво і ми отримаємо гексин-2: CH₃-CH₂-CH₂–C𑁔C–CH₃.

Властивості алкінів

Почнемо з фізичних властивостей алкінів. Перші три члени гомологічного ряду алкінів (етин, пропін та бутин) – безбарвні гази без запаху.Алкіни, що містять від 5 до 16 атомів вуглецю включно, – рідини, від 17 і більше – тверді речовини.

Загальна їх властивість – погана розчинність у воді, проте вони добре розчиняються в органічних розчинниках. Якщо порівняти алкіни з відповідними алкенами, алкіни кипітимуть при вищій температурі.

Якщо говорити про властивості хімічних, то можна вказати, що алкіни мають більшу, ніж алкени, реакційну здатність. Про можливі реакції ми поговоримо далі.

Реакції алкінів

Для алкінів характерні кілька типів реакцій, розглянемо кожен тип окремо.

Реакції приєднання

Завдяки наявності двох зв'язків 𝜋 вони можуть приєднувати дві молекули реагенту і реагувати в два етапи.

1. Приєднання водню або гідрування. За наявності каталізатора під час реакції першому етапі утворюються алкени, та був – алкани.
2. Приєднання галогенів або галогенування. Окремий випадок такої реакції - знебарвлення бромної води.
3. Приєднання води, гідратація або реакція Кучерова. Ацетилен (етин) утворює оцтовий альдегід, інші алкін – кетони (пропанон-2, бутанон-2 і так далі).
4. Приєднання галогеноводородів або гідрогалогенування. Відбувається за правилом Марковнікова, як і згадана вище гідратація.

Реакції окиснення

Алкіни схильні до повного окислення, тобто горіння з утворенням вуглекислого газу та води. Ацетилен горить у чистому кисні при температурі близько 3000℃, а ось його суміші з повітрям вибухонебезпечні, будьте обережні!

Під впливом сильних окислювачів відбувається неповне окислення алкінів з розривом молекули дома потрійного зв'язку. Реакція неповного окиснення з КМnO₄ є якісною на алкін: розчин при її протіканні знебарвлюється.

Реакції полімеризації

Для ацетилену характерні тримеризація (реакція Н. Д. Зелінського) при температурі 400℃ та наявності каталізатора, активованого вугілля, з утворенням бензолу. Також можлива димеризація з солями міді як каталізатор, коли з двох молекул ацетилену утворюється вінілацетилен.

Кислотні властивості алкінів

Алкіни, потрійний зв'язок у молекулах яких належить крайньому атому вуглецю, здатні замінювати атом водню на атом металу з одиничною валентністю, виявляючи властивість кислот та утворюючи солі. Алкіни, потрійний зв'язок у яких розташована в середині молекули, до таких реакцій не здатні. Солі, утворені від алкінів, називаються ацетиленідами.

Отримання алкінів

У природному середовищі алкін не зустрічаються в природі і можуть бути отримані тільки в ході наступних хімічних реакцій:

• дегідрування алканів та алкенів. Наслідком втрати атомів водню стає поява потрійного зв'язку у молекулі;
• дегідрогалогенування дигалогеналканів, тобто відщеплення молекул галогеноводороду. Реакція проходить зі спиртовими розчинами лугів за високої температури;
• ацетилен у промисловості отримують з метану за допомогою піролізу при температурі півтори тисячі градусів Цельсія;
• інші способи одержання ацетилену – гідроліз карбіду кальцію та нагрівання оксиду кальцію з вуглецем.

Завдання на тему «Алкіни»

Виконаємо декілька завдань для перевірки розуміння теми.

Завдання 1

Складіть схеми наступних хімічних сполук:

Завдання 2

Назвіть такі речовини, звертаючи увагу на положення потрійного зв'язку:

Завдання 3

Назвіть такі речовини та перевірте, чи є вони ізомерами:

Відповіді до завдань

Перевіримо себе за наведеними нижче відповідями.

Завдання 1

Схеми виглядають так:

Завдання 2

Нижче наведено назви речовин:

Завдання 3

Для перевірки порахуємо кількість атомів вуглецю та водню в кожній речовині:

1. C – 5 шт, H – 8 шт обох речовинах. Пентин-1 та Пентадієн-1,4 є ізомерами
2. C - 7 шт, H - 12 шт в обох речовинах. Гептин-3 та Гептадієн-1,3 є ізомерами.

Популярні запитання та відповіді

Відповідає Тетяна Архіпова, онлайн-репетитор, вчитель Лікіно-Дулевського ліцею, експерт з підготовки до ЄДІ та ОДЕ з хімії та біології:

Навіщо застосовуються алкіни?

Алкіни застосовуються в органічному синтезі як сировина для отримання інших класів сполук: альдегідів, кетонів, багатьох полімерів, наприклад, ПВХ (полівінілхлориду). Ацетилен застосовується в газовому зварюванні та різанні металів за рахунок виділення великої кількості теплоти при згорянні, є джерелом яскравого білого світла.

Чому у 10 класі вивчають алкіни?

У 10 класі весь рік присвячено вивченню розділу "Органічна хімія". Алкіни є ненасиченими вуглеводнями, тому вивчення цього класу речовин проходить послідовно за алкенами, від яких алкіни відрізняються кратністю зв'язків.

У яких завданнях ЄДІ з хімії перевіряється знання теми «Алкіни»?

Завдання, в яких зустрічаються алкіни, є як у тестовій, так і в розгорнутій частині іспиту: у завданнях №14 та №15 на співвідношення реагентів та продуктів реакції, завдання №25 на визначення якісного реагенту. А також у високобальних завданнях другої частини, наприклад задачі №33 або органічних ланцюжках №37.

Алкіни

Алкіни – це ненасичені (ненасичені) нециклічні вуглеводні, в молекулах яких є один потрійний зв'язок між атомами вуглецю С≡С.

Зупинимося на властивостях, способах одержання та особливостях будови алкінів.

Гомологічний ряд алкінів

Усі алкіни мають спільні чи схожі фізичні та хімічні властивості. Подібні до будови алкіни, які відрізняються на одну або кілька груп –СН₂–, називають гомологами. Такі алкіни утворюють гомологічний ряд.

Перший представник гомологічного ряду алкенів – етин (ацетилен) C₂H₂, або СH≡СH.

Продовжити гомологічний ряд можна, послідовно додаючи групу –СН₂– у вуглеводневий ланцюг.

Загальна формула гомологічного ряду алкінів C_nH_2n-2.

Перші три члени гомологічного ряду алкінів – гази, починаючи з C₅Н₈ по З₁₆Н₃₀ - рідини, починаючи з С₁₇Н₃₂ - Тверді речовини.

Алкіни погано розчиняються у воді і добре розчиняються в органічних розчинниках.

Будова алкінів

Розглянемо особливості будови алкінів на прикладі ацетилену.

У молекулі ацетилену присутні хімічні зв'язки C–H та С≡С.

Зв'язок C–H ковалентний слабополярний одинарний σ-зв'язок. Зв'язок С≡С – потрійний, ковалентний неполярний, один із зв'язків σ, ще два: π-зв'язку. Атоми вуглецю при потрійному зв'язку утворюють по дві σ-зв'язку та дві π-зв'язку. Отже, гібридизація атомів вуглецю при потрійному зв'язку в молекулах алкінів sp:

При утворенні зв'язку σ між атомами вуглецю відбувається перекриття sp-гібридних орбіталей атомів вуглецю:

При утворенні π-зв'язку між атомами вуглецю відбувається перекриття негібридних орбіталей атомів вуглецю:

Дві sp-гібридні орбіталі атома вуглецю взаємно відштовхуються, і розташовуються у просторі так, щоб кут між орбіталями був максимально можливим.

Тому дві гібридні орбіталі атомів вуглецю при потрійному зв'язку в алкінах спрямовані у просторі під кутом 180 про один до одного:

Зображення із сайту orgchem.ru

Це відповідає лінійної будови молекули.

Зображення із сайту orgchem.ru

Молекулам алкінів із великою кількістю атомів вуглецю відповідає просторова будова.

Ізомерія алкінів

Для алкінів характерна структурна та просторова ізомерія.

Структурна ізомерія

Для алкінів характерна ізомерія вуглецевого скелета, ізомерія положення кратного зв'язку та міжкласова ізомерія.

Структурні ізомери - це сполуки з однаковим складом, які відрізняються порядком зв'язування атомів молекули, тобто. будовою молекул.

Ізоміри вуглецевого скелета відрізняються будовою вуглецевого скелета.

Міжкласові ізомери це речовини різних класів із різною будовою, але однаковим складом. Алкін є міжкласовими ізомерами з алкадієнами. Загальна формула алкінів та алкадієнів C_nH_2n-2.

Ізоміри з різним положенням потрійного зв'язку відрізняються положенням потрійного зв'язку у вуглецевому скелеті.

Просторова ізомерія

Для алкенів також характерна оптична ізомерія.

Алкіни, які мають досить великий вуглецевий скелет, можуть існувати у вигляді оптичних ізомерів. У молекулі алкіну має бути присутнім асиметричний атом вуглецю (Атом вуглецю, пов'язаний з чотирма різними заступниками).

Цис-транс-ізомерія для алкінів не характерна, оскільки по потрійному зв'язку обертання можливе.

Номенклатура алкінів

У назвах алкінів для позначення потрійного зв'язку використовують суфікс -ІН.

Для найпростіших алкінів застосовуються також назви, що історично склалися (тривіальні):

Радикали, що містять потрійний зв'язок, також мають тривіальні назви:

Хімічні властивості алкінів

Алкіни - Ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є один потрійний зв'язок. Будова та властивості потрійного зв'язку визначають характерні хімічні властивості алкінів. Хімічні властивості алкінів схожі на хімічні властивості алкенів через наявність кратного зв'язку в молекулі.

Для алкінів характерні реакції окиснення. Окислення алкінів протікає переважно по потрійному зв'язку, хоча можливе і жорстке окислення (горіння).

1. Реакції приєднання

Потрійний зв'язок складається з σ-зв'язку та двох π-зв'язків. Порівняємо характеристики одинарного зв'язку С–С, потрійного зв'язку С≡С та зв'язку С–Н:

Таким чином, потрійний зв'язок С≡С коротший, ніж одинарний зв'язок С–С , тому π-електрони потрійного зв'язку міцніше утримуються ядрами атомів вуглецю і мають меншу поляризуемість і рухливість. Реакції приєднання по потрійному зв'язку до алкінів протікають складніше, ніж реакції приєднання подвійного зв'язку до алкенів.

Для алкінів характерні реакції приєднання по потрійному зв'язку З ≡ С з розривом π-зв'язків.

1.1. Гідрування

Гідрування алкінів протікає у присутності каталізаторів (Ni, Pt) з утворенням алкенів, а потім відразу алканів.

При використанні менш активного каталізатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гідрування зупиняється на етапі утворення алкенів.

1.2. Галогенування алкінів

Приєднання галогенів до алкін відбувається навіть при кімнатній температурі в розчині (розчинники - вода, CCl₄).

Аналогічно алкін реагують з хлором, але знебарвлення хлорної води при цьому не відбувається, тому що хлорна вода і так безбарвна)

Реакції протікають у присутності полярних розчинників за іонним (електрофільним) механізмом.

1.3. Гідрогалогенування алкінів

Алкіни приєднують галогеноводороди. Реакція протікає механізмом електрофільного приєднання з утворенням галогенопроизводного алкену або дигалогеналкану.

При приєднанні галогеноводородів та інших полярних молекул до симетричних алкінів утворюється, як правило, один продукт реакції, де обидва галогени знаходяться в одного атома С.

При приєднанні полярних молекул до несиметричних алкін утворюється суміш ізомерів. У цьому виконується правило Марковникова.

1.4. Гідратація алкінів

Гідратація (приєднання води) алкінів протікає у присутності кислоти та каталізатора (солі ртуті II).

Спочатку утворюється нестійкий алкеновий спирт, який потім ізомеризується в альдегід або кетон.

Гідратація алкінів протікає за іонним (електрофільним) механізмом.

Для несиметричних алкенів приєднання води здебільшого за правилом Марковникова.

1.5. Димеризація, тримеризація та полімеризація

Приєднання однієї молекули ацетилену до іншої (димеризація) протікає під дією аміачного розчину хлориду міді (I). При цьому утворюється вінілацетилен:

Тримеризація ацетилену (приєднання трьох молекул одна до одної) протікає під дією температури, тиску та у присутності активованого вугілля з утворенням бензолу (реакція Зелінського):

Алкіни також вступають у реакції полімеризації - Процес багаторазового з'єднання молекул низькомолекулярної речовини (мономіра) один з одним з утворенням високомолекулярної речовини (полімеру).

nM → M_n (M – це молекула мономеру)

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Прокисління алкінів

Реакції окислення в органічній хімії супроводжуються збільшенням числа атомів кисню (або числа зв'язків з атомами кисню) у молекулі та/або зменшенням числа атомів водню (або числа зв'язків з атомами водню).

2.1. Горіння алкінів

Алкіни, як і інші вуглеводні, горять з утворенням вуглекислого газу та води.

Рівняння згоряння алкінів у загальному вигляді:

2.2. Окислення алкінів сильними окислювачами

Алкіни реагують із сильними окислювачами (перманганати або сполуки хрому (VI)). При цьому відбувається окиснення потрійного зв'язку С≡С та зв'язків С-Н у атомів вуглецю при потрійному зв'язку. При цьому утворюються зв'язки з киснем.

При окисленні трьох зв'язків у атома вуглецю в кислому середовищі утворюється карбоксильна група СООН, чотирьох - вуглекислий газ₂. У нейтральному середовищі - сіль карбонової кислоти та карбонат (гідрокарбонат) відповідно.

Таблиця відповідності окислюваного фрагмента молекули та продукту:

При окисленні бутину-2 перманганатом калію в середовищі сірчаної кислоти окисленню піддаються два фрагменти СН₃–C ≡ , тому утворюється оцтова кислота:

При окисленні 3-метилпентину-1 перманганатом калію в сірчаній кислоті окисленню піддаються фрагменти R-C і H-C, тому утворюються карбонова кислота та вуглекислий газ:

При окисленні алкінів сильними окислювачами в нейтральному середовищі вуглецевмісні продукти реакції жорсткого окислення (кислота, вуглекислий газ) можуть реагувати з лугом, що утворюється в розчині, яке визначається електронним балансом з утворенням відповідних солей.

Аналогічні органічні продукти утворюються при взаємодії алкінів із хроматами або дихроматами.

Окислення ацетилену протікає трохи інакше, σ-зв'язок С-С не розривається, тому в кислому середовищі утворюється щавлева кислота:

У нейтральному середовищі утворюється сіль щавлевої кислоти – оксалат калію:

Знебарвлення розчину перманганату калію - якісна реакція на потрійний зв'язок.

3. Кислотні властивості алкінів

Зв'язок атома вуглецю при потрійному зв'язку (атома вуглецю в sp-гібридизованому стані) з воднем значно полярніший. ніж зв'язок С-Н атома вуглецю при подвійному або одинарному зв'язку (sp 2 і sp 3 -гібридному стані відповідно). Це пов'язано з великим вкладом s-орбіталі в гібридизований стан.

Підвищена полярність зв'язку С–Н у атомів вуглецю при потрійний зв'язок в алкінах призводить до можливості відщеплення протона Н +, тобто. призводить до появи у алкінів із потрійним зв'язком на кінці молекули (алкінів-1) кислотних властивостей.

Алкіни з потрійним зв'язком на кінці молекули взаємодіють з активними металами, гідридами, амідами металів тощо.

Алкіни з потрійним зв'язком на кінці молекули взаємодіють з аміачним розчином оксиду срібла (I) або аміачним розчином хлориду міді (I).

При цьому утворюються нерозчинні у воді ацетиленіди срібла або міді (I):

Відповідно, алкіни, в яких потрійний зв'язок розташований не на кінці молекули, не реагують з аміачними розчинами оксиду срібла або міді хлориду (I).

Отримання алкінів

1. Дегідрування алканів

При дегідруванні алканів, що містять від двох до трьох атомів вуглецю в молекулі, утворюються подвійні та потрійні зв'язки.

2. Піроліз метану

Піроліз метану – це промисловий спосіб отримання ацетилену.

Реакцію проводять дуже швидко пропускаючи метан між електродами (електродуговий спосіб) - приблизно 0,1-0,01 секунди при температурі 1500 про С.

Якщо процес проводити довше, метан розкладається на вуглець і водень:

3. Гідроліз карбіду кальцію

Лабораторний спосіб отримання ацетилену - водний або кислотний гідроліз карбіду кальцію CaC₂.

У кислому середовищі утворюється ацетилен і відповідна сіль:

Карбід кальцію можна отримати, нагріваючи оксид кальцію з вуглецем:

СаО + 3С _(Ізб) → СаС₂ + СО

4. Дегідрогалогенування дигалогеналканів

Дигалогеналкани, в молекулах яких два атоми галогену розташовані в одного або у сусідніх атомів вуглецю, реагують з надлишком спиртового розчину лугів з утворенням алкінів.

1,1-дихлорпропан реагує зі спиртовим розчином лугу з утворенням пропіну.

5. Алкілювання сполук алкінів з металами

Ацетиленіди, пропініди та інші сполуки алкінів з металами реагують з галогеналканами з утворенням гомологів алкінів. У цьому відбувається подовження вихідної молекули алкіну.