Бутен-1: формула та особливості будови

Бутен-1 є безбарвним газоподібним вуглеводнем, що відноситься до класу алкенів. Це один із чотирьох ізомерів складу C4H8, що мають у структурі подвійний вуглець-вуглецевий зв'язок.

I. Молекулярна формула бутена-1

Молекулярна формула бутена-1 записується як C4H8. Це означає, що до складу молекули входить 4 атоми вуглецю та 8 атомів водню.

Емпірична формула бутена-1 збігається з молекулярною і дорівнює C4H8. Емпірична формула показує найпростіше ціле співвідношення атомів у молекулі.

Структурна формула бутена-1 має вигляд:

Зі структурної формули видно, що атоми вуглецю утворюють лінійний ланцюг, до якого приєднані атоми водню. Між першим та другим атомами вуглецю розташовується подвійний зв'язок.

Відмінність від ізомерів C4H8

Крім бутена-1, існують інші сполуки складу C4H8, що є його ізомерами. Це, зокрема, 2-бутен, ізобутен та цис-/транс-ізомери 2-бутену. У всіх ізомерів однаковий склад, але різне розташування атомів у молекулі і, як наслідок, різні властивості.

Молекулярна маса

Молекулярна маса бутена-1 дорівнює:

• 4 атоми вуглецю з масою 12 а. - 4 * 12 = 48 а.е.м.
• 8 атомів водню з масою 1 а. - 8 * 1 = 8 а.е.м.

Молекулярна маса однакова всім ізомерів бутену і дорівнює 56 а.е.м. або г/моль.

Агрегатний стан

За нормальних умов бутен-1 є безбарвним газом з характерним запахом. Температура кипіння бутену-1 складає -6,3°С. Це означає, що в рідкому стані він знаходиться в інтервалі температур від -6,3 до -185,3°С (температура плавлення).

ІІ. Будова молекули бутена-1

Розглянемо докладніше особливості будови молекули бутена-1, які зумовлюють її хімічні та фізичні властивості.

sp2-гібридизація атомних орбіталей

Атоми вуглецю в молекулі бутена-1 перебувають у стані sp2-гібридизації. Це означає, що один з p-орбіталей кожного атома вуглецю перекривається з негібридизованою s-орбіталлю і утворює три sp2-гібридні орбіталі. Саме за цими орбіталями атоми вуглецю утворюють зв'язку з сусідніми атомами.

Сигма- та пі-зв'язки

У молекулі бутена-1 присутні два типи зв'язків:

1. σ-зв'язки (сигма) - здійснюються за sp2-гібридними орбіталями, міцні та локалізовані;
2. π-зв'язки (пі) – здійснюються по p-орбіталям, менш міцні та ділокалізовані.

Подвійний зв'язок між першим і другим атомами вуглецю утворений за рахунок σ- та π-зв'язків. π-зв'язок надає подвійному зв'язку додаткову міцність порівняно з одинарним σ-зв'язком.

Інші одинарні зв'язки C-C та C-H є виключно σ-зв'язками.

Геометрія молекули

Через наявність sp2-гібридизації в атомах вуглецю, що утворюють подвійний зв'язок, ці атоми та пов'язані з ними атоми знаходяться в одній площині. Валентний кут при атомах вуглецю становить 120 °, а C-C-H і H-C-H - 109,5 °.

У молекулі бутена-1 можна виділити дві частини: пласку в ділянці подвійного зв'язку і неплоску в ділянці одинарних зв'язків. Навколо одинарних зв'язків можливе обертання.

Полярність зв'язків

У молекулі бутена-1 присутні виключно неполярні зв'язки:

Це пов'язано з тим, що різниця електронегативностей атомів вуглецю і водню невелика. Тому загалом молекула бутена-1 є неполярною.

Бутен-2: формула структури та властивості алкену

Бутен-2 являє собою вуглеводень з чотирма атомами вуглецю та одним подвійним зв'язком.Наявність подвійного зв'язку визначає його приналежність до класу алкенів і надає цьому сполуки унікальні хімічні властивості.

Будова молекули бутена-2

Бутен формула 2 виглядає наступним чином: CH3-CH2-CH=CH2. Це означає, що в молекулі є один подвійний зв'язок між другим і третім атомами вуглецю в ланцюгу.

Подвійний зв'язок складається з одного сигма-зв'язку та одного пі-зв'язку. Сигма-зв'язок утворюється за рахунок перекриття sp2-гібридних атомних орбіталей, а пі-зв'язок - за рахунок перекривання p-орбіталей атомів вуглецю.

Таким чином, в молекулі бутена-2 атоми вуглецю при подвійному зв'язку перебувають у стані sp2-гібридизації. Це визначає площинну будову молекули та валентний кут 120° між замісниками при sp2-гібридизованих атомах вуглецю.

Ізомерія бутенів

Існує кілька типів ізомерії, характерних для бутенів:

• Ізомерія вуглецевого скелета - різне розташування заступників у ланцюгу
• Цис-транс ізомерія - різна конфігурація заступників щодо площини подвійного зв'язку
• Оптична ізомерія – наявність дзеркальних структур з асиметричним атомом вуглецю в молекулі

бутен 2 структурна формула показує, що в даному з'єднанні подвійний зв'язок розташований між другим і третім атомами вуглецю. Можливий ізомер - бутен-1 де подвійний зв'язок знаходиться між першим і другим атомами.

Оскільки при обох кінцевих атомах вуглецю в молекулі бутена-2 знаходяться однакові атоми водню, цис-транс ізомерію для нього нехарактерна. Однак така ізомерія можлива для такого з'єднання, як транс-бутен 2 формула - CH3-CH=CH-CH3.

2 метил 1 бутен структурна формула

Номенклатура та тривіальні назви

Згідно з правилами ІЮПАК, назву бутена-2 можна записати таким чином: бут-2-єн. Це означає, що в молекулі присутні 4 атоми вуглецю (префікс "бут-"), подвійний зв'язок розташований між другим і третім атомами (цифра "2") і з'єднання відноситься до класу алкенів (суфікс "-ен").

Для найпростіших представників низки алкенів існують також очевидні назви. Наприклад, бутен-1 також називають вінілетіленом, а бутен-2 - дивінілом.

Хімічні властивості

Хімічні властивості бутена-2 визначаються наявністю пі-зв'язку у його молекулі. Цей зв'язок є менш міцним порівняно з сигма-зв'язками, тому реакції приєднання по подвійному зв'язку протікають досить легко.

Реакції приєднання

До найчастіших реакцій приєднання для бутена-2 відносять:

• Гідрування (приєднання водню)
• Галогенування (приєднання галогенів)
• Гідратація (приєднання води) з утворенням спиртів

При взаємодії з несиметричними реагентами приєднання найчастіше йде за правилом Марковникова з утворенням більш стабільного продукту.

Полімеризація

Під дією каталізаторів або за певних умов бутен-2 може вступати в реакцію полімеризації з утворенням полімерного високомолекулярного продукту - полібутена.

Застосування

Завдяки наявності подвійного зв'язку бутен-2 є цінною сировиною для хімічної промисловості. Зокрема, він може використовуватись:

• Як компонент моторних палив
• Для синтезу синтетичного каучуку
• У виробництві пластмас
• Як вихідна сировина для отримання 1,3-бутадієну

Лабораторні способи одержання

У лабораторії невеликі кількості бутену-2 можна отримати різними способами:

Дегідрування бутану

При нагріванні бутану в присутності каталізаторів відбувається відщеплення атомів водню з утворенням бутену-2:

Дегідратація бутанолу-2

При нагріванні бутанолу-2 з концентрованою сірчаною кислотою або оксидом алюмінію відбувається відщеплення води та утворення бутену-2:

Дегідрогалогенування

При взаємодії 1,2-дибромбутану або 1,2-дихлорбутану з цинком у спиртовому розчині відбувається заміщення атомів галогенів атомами водню з утворенням бутену-2:

Побічні продукти

Слід зазначити, що перераховані вище способи отримання бутену-2 в лабораторії є селективними. Поряд з цільовим продуктом реакційної суміші присутня певна кількість побічних сполук.

• При дегідруванні бутану у невеликих кількостях утворюється бутадієн
• При дегідратації спиртів побічним продуктом є вода
• При дегідрогалогенуванні можливе утворення транс-ізомеру бутена-2.

Для виділення чистого бутена-2 з реакційної суміші необхідно проводити хроматографічне очищення.

Токсичність та правила безпеки при роботі з бутеном-2

Бутен-2 відноситься до 3 класу небезпеки за ступенем впливу на організм людини. Пари цієї речовини мають наркотичну і дратівливу дію.

Тому при роботі з бутеном-2 в лабораторних умовах необхідно дотримуватися таких запобіжних заходів:

• Проводити всі операції тільки у витяжній шафі
• Використовувати індивідуальні засоби захисту (халат, рукавички, окуляри)
• При розливі адсорбувати речовину інертним матеріалом

Переробка відходів, що містять бутен-2

Бутен-2 широко використовується у хімічній промисловості. Відповідно, на підприємствах утворюється значна кількість відходів, що містять залишки цієї речовини.

Для безпечної утилізації таких відходів застосовують такі методи:

Спалювання

Відходи, забруднені бутеном-2, можна знешкоджувати методом термічного знешкодження - спалюванням у спеціальних установках за високих температур (понад 1200°С).

Біодеградація

Ефективним методом переробки є біодеградація з використанням спеціальних мікроорганізмів або ферментів, що руйнують молекули бутену-2.

Хімічна нейтралізація

Можливе проведення реакцій окислення або гідратації, внаслідок яких токсичний бутен-2 перетворюється на безпечні речовини на кшталт спиртів чи кетонів.

Альтернативні способи одержання бутену-2

Крім розглянутих вище лабораторних методів, перспективним є використання нових підходів для синтезу бутену-2, наприклад:

• Ферментативний каталіз
• Електрохімічний синтез
• Селективне дегідрування з біомаси

Дані методи дозволяють знизити утворення побічних продуктів та отримувати бутен-2 більш екологічним шляхом.

3.2. Типи зв'язків у молекулах органічних речовин. Гібридизація атомних орбіталей вуглецю. Радикал. функціональна група.

Більшість органічних сполук мають молекулярну будову. Атоми в речовинах з молекулярним типом будови завжди утворюють лише ковалентні зв'язки один з одним, що спостерігається і у разі органічних сполук. Нагадаємо, що ковалентним називається такий вид зв'язку між атомами, який реалізується за рахунок того, що атоми узагальнюють частину своїх зовнішніх електронів з метою придбання електронної конфігурації благородного газу.

За кількістю узагальнених електронних пар ковалентні зв'язки в органічних речовинах можна розділити на одинарні, подвійні та потрійні.Позначаються дані типи зв'язків у графічній формулі відповідно до однієї, двох або трьох рис:

Кратність зв'язку призводить до зменшення її довжини, так одинарна З-З зв'язок має довжину 0,154 нм, подвійна З=З зв'язок - 0,134 нм, потрійна З зв'язок - 0,120 нм.

Типи зв'язків за способом перекривання орбіталей

Як відомо, орбіталі можуть мати різну форму, так, наприклад, s-орбіталі мають сферичну, а p-гантелеподібну форму. З цієї причини зв'язки також можуть відрізнятися за способом перекриття електронних орбіталей:

• ϭ-зв'язки – утворюються при перекриванні орбіталей таким чином, що область їхнього перекривання перетинається лінією, що з'єднує ядра. Приклади ϭ-зв'язків:

• π-зв'язки – утворюються при перекриванні орбіталей, у двох областях – над і під лінією, що з'єднує ядра атомів. Приклади π-зв'язків:

Як дізнатися, коли в молекулі є π- і ϭ-зв'язки?

При ковалентному типі зв'язку ϭ зв'язок між будь-якими двома атомами є завжди, а π зв'язок має тільки у разі кратних (подвійних, потрійних) зв'язків. При цьому:

• Одинарний зв'язок – завжди є ϭ-зв'язком
• Подвійний зв'язок завжди складається з одного ϭ- та одного π-зв'язку
• Потрійний зв'язок завжди утворений одним ϭ- і двома π-зв'язками.

Вкажемо дані типи зв'язків у молекулі бутин-3-ової кислоти:

Гібридизація орбіталей атома вуглецю

Гібридизацією орбіталей називають процес, при якому орбіталі, що спочатку мають різні форми та енергії змішуються, утворюючи натомість таку ж кількість гібридних орбіталей, рівних за формою та енергії.

Так, наприклад, при змішуванні однієї s- та трьох p-орбіталей утворюються чотири sp 3 -гібридних орбіталі:

У разі атомів вуглецю в гібридизації завжди бере участь s-орбіталь, а кількість p-орбіталей, які можуть брати участь у гібридизації, варіюється від однієї до трьох p-орбіталей.

Як визначити тип гібридизації атома вуглецю в органічній молекулі?

Залежно від того, з скільком числом інших атомів пов'язаний будь-який атом вуглецю, він знаходиться або може sp 3 , або в стані sp 2 , або в стані sp-гібридизації:

Потренуємося визначати тип гібридизації атомів вуглецю на прикладі наступної органічної молекули:

• Перший атом вуглецю пов'язаний з двома іншими атомами (1H і 1C), отже він перебуває в стані sp-гібридизації.
• Другий атом вуглецю пов'язаний із двома атомами – sp-гібридизація
• Третій атом вуглецю пов'язаний із чотирма іншими атомами (два С та два Н) – sp 3 -гібридизація
• Четвертий атом вуглецю пов'язаний із трьома іншими атомами (2О та 1С) – sp 2 -гібридизація.

Радикал. Функціональна група

Під терміном радикал найчастіше мають на увазі вуглеводневий радикал, що є залишком молекули будь-якого вуглеводню без одного атома водню.

Назва вуглеводневого радикалу формується, виходячи з назви відповідного вуглеводню заміною суфікса -ан на суфікс -іл.

Функціональна група - Структурний фрагмент органічної молекули (деяка група атомів), який відповідає за її конкретні хімічні властивості.

Залежно від того, яка з функціональних груп у молекулі речовини є старшою, сполуку відносять до того чи іншого класу.

R – позначення вуглеводневого замісника (радикалу).

Радикали можуть містити кратні зв'язки, які теж можна розглядати як функціональні групи, оскільки кратні зв'язки роблять внесок у хімічні властивості речовини.

Якщо в молекулі органічної речовини міститься дві або більше функціональні групи, такі сполуки називають поліфункціональними.